Choć z muzyką kontakt miał od najmłodszych lat (matka Glenna była pianistką), to grać zaczął bardzo późno - w wieku dziewiętnastu lat. W co, zważywszy na jego klasę i umiejętności, naprawdę ciężko uwierzyć. Wcześniej przyszły wirtuoz pracował jednak - jak to w okolicach Birmingham bywało - w lokalnej fabryce. Jego pierwszy zespół nazywał się **Shave 'em Dry** i grał muzykę bluesową. Wkrótce przekształcił się w **Merlin**, a potem w **Flyin Hat Band**. Tipton poza graniem na gitarze był tam również wokalistą, a także grał na instrumentach klawiszowych. Największym sukcesem grupy było supportowanie **Deep Purple** podczas jednej z europejskich tras koncertowych w pierwszej połowie lat 70-tych. W 1974 roku Tipton trafił do **Judas Priest**, gdzie gra do dziś. W tej grupie stał się jednym z najbardziej cenionych gitarzystów na świecie, jest autorem bądź współautorem znakomitej większości kompozycji zespołu. Grę Tiptona słychać na każdym albumie grupy na czele z **British Steel** (1980 r.), **Screaming For Vengeance** (1982 r.), **Defenders Of The Faith** (1984 r.) i **Painkiller** (1990 r.). W połowie lat 90-tych, kiedy z **Judas Priest** odszedł Rob Halford Glenn znalazł chwilę czasu na pracę nad solowym albumem. Wsparli go tacy muzycy jak: Cozy Powell, John Entwistle i Don Airey, a potem także m.in. Billy Sheehan i Robert Trujillo. Tipton oprócz gitary, przejął także rolę wokalisty i zanim **Judas Priest** wróciło na rynek z nowym albumem i nowym frontmanem - Timem "Ripperem" Owensem, w 1997 roku ukazała się jego pierwsza solowa płyta **Baptizm Of Fire**, utrzymana w heavymetalowym klimacie. Po wydaniu tego albumu, ponownie skupił się na działalności w **Judas Priest** i jak do tej pory nie znalazł czasu na nagranie kolejnego własnego materiału. Jednakże w czasie pierwszej części sesji nagraniowej z udziałem Powella i Entwistle'a, zarejestrowano sporo utworów, które wydawcy wówczas zlekceważyli i ocenili jako zbyt "staroświeckie". Trzeba było dopiero śmierci Powella i Entwistle'a, aby przypomniano sobie o tym materiale i tak, w 2006 roku nakładem wytwórni Rhino Records ukazał się album **Edge Of The World** sygnowany nazwą **Tipton, Entwistle & Powell**.